Randall Jakobsh wurde in Alberta, Canada geboren. Der Deutschkanadier absolvierte seine Gesangsausbildung an der University of Calgary, University of Toronto ,an der Juilliard School in New York und an der Academy of Vocal Arts Philadelphia.

Sein erstes Festengagement führte ihn nach Kiel. Der Bassist war sechs Jahre Ensemblemitglied an der Niedersächsischen Staatsoper Hannover. Dort sang er u.a. Partien wie Fasolt, Fafner und Hunding im »Ring des Nibelungen«, Nick Shadow in »The Rake’s Progress«, Raimondo in »Lucia di Lammermoor«, Osmin in »Die Entführung aus dem Serail« und Sarastro in »Die Zauberflöte«, Zaccaria in »Nabucco«, Philip II. in »Don Carlo«. Es kamen Partien wie Don Giovanni, Gremin in »Eugen Onegin«, Arkel in »Pelleas et Mélisande«, Kotschubej in »Mazeppa« am Theater Aachen Saison hinzu. Bei den Heidenheimer Opernfestspielen sang er die Partie des Scarpia in »Tosca«.    
     
Gastengagements führten Randall Jakobsh in den letzten Jahren nach Barcelona, New York, Vancouver, Montreal, Washington, Toulon, Nancy, Luxemburg, Santiago de Chile u.a...

In Deutschland war er an der Staatsoper Hamburg, Stuttgart, in Düsseldorf, Köln, Kassel, Bielefeld zu
hören. Unter der Musikalischen Leitung von Kent Nagano debütierte Randall Jakobsh bei den Salzburger Festspielen als Pharnaces in Zemlinskys »König Kandaules«.

2011-2014 gehörte er dem Ensemble des Staatstheaters Nürnberg an.
Dort war er zu hören in »Die Meistersinger von Nürnberg« als Veit Pogner, »Carmen« als Escamillo, »Così fan tutte« als Don Alfonso, »Der fliegende Holländer« als Der Holländer, »Aida« als Ramfis, »Don Giovanni« als Don Giovanni und in »Tristan und Isolde« als König Marke, Wotan in »Das Rheingold«, Hunding in »Die Walküre«, Waldner in »Arabella« und Marcel in »Die Hugenotten« von Meyerbeer.

2014 führte ihn ein Gastspiel nach Finnland zu den Savonlinna Festspielen als Escamillo in »Carmen«, unter Leitung von Philippe Auguin. Im Februar 2015 sang Randall Jakobsh den Förster in Janaceks »Schlaues Füchslein« an der Griechischen Nationaloper Athen. Am Theater Aachen gastierte er mit der Rolle des »Le Père« in Boesmanns  Oper  »Au monde« als auch 2016 mit der Rolle des Osmin in »Die Entführung aus dem Serail«. Bei den Opernfestspielen Heidenheim war er in diesem Sommer mit der Rolle des Colline in »La bohème« zu hören.

Ab der Saison 2016/17 wird der Kanadier als neues Ensemblemitglied an der Oper Leipzig u.a. die Rolle des Sarastro, Titurel, Bonzo und Timur singen.

In Kiel gastiet er am 11. November 2016 als Marcel in den »Hugenotten«.