Kesslers Karriere beginnt 1992 mit dem Diplom der Westfälischen Schauspielschule Bochum und dem Kultfilm „Manta Manta“. Nach fünf Jahren am Theater (Schauspiel Frankfurt a. M., Nationaltheater Mannheim, Schauspielhaus Zürich), dreht Kessler fürs Kino („Hui Buh“, „Die Vampirschwestern“, „Fünf Freunde“, „Er ist wieder da“) und fürs Fernsehen („Switch Reloaded“, „Schillerstraße“, „Kesslers Knigge“, „Berliner Nacht-Taxe“, „Pastewka“, „Kesslers Expedition“, „Kessler ist…“, „Meine heile Welt“, „Kohlrabenschwarz“, „LOL“, „Ein Fall für die Erdmännchen“). Seine Stimme ist in zahlreichen Hörspielen („Kohlrabenschwarz“), Hörbüchern (Timur Vermes) und Filmen („Angry Birds“, „Die Schlümpfe 2“, „Rango“) zu hören. Er war Juror beim „Deutschen Fernsehpreis“, „Die Goldene Kamera“ und den „International Emmy® Awards”. Kessler schreibt für Theater („Boeing Boeing“, „Testosteron“, „Hamlet hat Husten“) und TV („Binge Reloaded“, „Switch Reloaded“, „Kesslers Knigge“, „Meine heile Welt“, „Kessler ist…“). Er inszenierte am Deutschen Theater Göttingen („Die 39 Stufen“, „Der nackte Wahnsinn“, „Ich habe Bryan Adams geschreddert“) und wurde mehrfach ausgezeichnet mit dem Deutschen Fernsehpreis und dem Deutschen Comedypreis. Er erhielt den Ehrenpreis des Hessischen Filmpreises, den Grimme-Preis und die Romy. Über 149.000 Menschen folgen Kessler bei Facebook, über 73.000 bei Instagram und über 19.800 bei TikTok.
2026 liest Kessler Loriots „Ring an einem Abend“ an der Oper Kiel. Bei Prime Video sieht man ihn in der Serie „Miss Sophie“ und natürlich löst Kessler wieder „Ein Fall für die Erdmännchen“ auf KIKA.
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