Leonardo Cortellazzi machte gleichzeitig einen Abschluss in Wirtschaft und in Gesang  in Parma bei Lelio Capilupi.

2006 gewann er den Internationalen Wettbewerb »Giuseppe Di Stefano« für die Rolle des Ferrando in Mozarts »Così fan tutte«, den er dann beim Luglio Musicale Trapanese auch szenisch gestaltete.

2007 war er Mitglied der »Accademia d'arti e mestieri« an der Scala, wo er unter der Leitung von Riccardo Chailly in einem Puccini-Konzert und unter Leitung von Myung Wung Chung in Mozarts »Vesperae solennes de confessore« sang, sowie erneut den Ferrando (»Così fan tutte«) unter Leitung von Ottavio Dantone erarbeitete.

Er stand im Folgenden auf der Bühne des Teatro Comunale di Bologna mit Mozarts »Don Giovanni«, Leoncavallos »Pagliacci« und Ferreros »Risorgimento«; am Teatro La Fenice in Venedig sang er in »Lucia di Lammermoor« (Arturo), »Don Giovanni« und »Così fan tutte«; am Teatro alla Scala in »Le Nozze di Figaro«, »Le convenienze ed inconvenienze teatrali« und »Il ritorno di Ulisse in Patria« (Telemaco), »L’occasione fa il ladro« (Conte Alberto) und »Don Pasquale« (Ernesto); im Engadin Festival in »Anna Bolena« (Percy); beim Rossini Festival in Wildbad in Pacinis »Don Giovanni«; in Reggio Emilia, Modena und Treviso in Rossinis »L'occasione fa il ladro« (Conte Alberto); in Sassari in »Lucia di Lammermoor« (Arturo) und beim Circuito Lirico Lombardo in Rotas »Il cappello di paglia di Firenze« und »Die Zauberflöte« (Tamino).

Im Konzertbereich war er in Mozarts »Requiem«, in der »Krönungsmesse« und der »Missa Brevis« KV 192 zu erleben,  sowie in Beethovens »C-Dur Messe«, Bachs »Erschallet, ihr Lieder«, Vivaldis »Gloria« RV 588 und Händels Nisi Dominus.

Er spielte zuletzt u.a. in  »L'elisir d'amore« an der Opéra de Massy, ​​am Teatro Filarmonico in Verona und am Teatro di San Carlo in Neapel, in »Dido und Aeneas« (Titelrolle) am Teatro Ristori in Verona und in Florenz, in »Die Sache Makropulos« (Vitek) Teatro La Fenice, Mozarts »Don Giovanni« beim Engadinfest in St. Moritz, im »Falstaff« (Fenton) am Teatro Verdi in Busseto und am Teatro Petruzzelli in Bari, in »Pagliacci« (Arlecchino) in Avignon, in »Don Pasquale« in Clermont-Ferrand, Limoges Avignon und Vichy, Traettas »Armida beim Festival della Valle d'Itria, »La Traviata« (Alfredo) im Teatro La Fenice in Venedig, »L'incoronazione di Poppea« (Nerone) am Teatro alla Scala.

Unter den letzten und zukünftigen Engagements sind »Roméo et Juliette« (Tybalt) in der Arena von Verona, Janáceks »Tagebuch eines Verschollenen”, »La Mirandolina« und »La Traviata« am Teatro La Fenice in Venedig, »Die lustige Witwe« in Cagliari, »Il trionfo del tempo e disinganno« am Teatro Alla Scala, »L'elisir d'amore« in Muscat, »Falstaff« und »Zenobia in Palmira« am Teatro San Carlo in Neapel, »L'Incoronazione di Poppea« am Teatro alla Scala und in der Carnegie Hall in New York, »Don Giovanni« in Lüttich, »Anna Bolena« in Lissabon , »Die Zauberflöte« und »Idomeneo« in Florenz, wieder »La Traviata« in Venedig, »Che originali!« in Bergamo, »Elisir d'amore« in La Fenice, »Alceste« in Florenz, »Fin de Partie« in der Scala, »La Clemenza di Tito« in Lüttich.